Οι χρήστες του ηλεκτρονικού ταχυδρομείου Outlook της Microsoft που χρησιμοποιούν το πρότυπο κρυπτογράφησης S/MIME δεν διασφαλίζουν το περιεχόμενο των email τους από ένα σφάλμα της εφαρμογής.
Το ζήτημα παρουσιάζεται γιατί το Outlook στέλνει τα μηνύματα ηλεκτρονικού ταχυδρομείου σε κρυπτογραφημένη αλλά και σε μη κρυπτογραφημένη μορφή. Έτσι ένας εισβολέας που είναι σε θέση να διαχωρίσει την κίνηση του email λογαριασμού μπορεί να διαβάσει το περιεχόμενο αυτών των μηνυμάτων.
Το bug δεν είναι ένα γενικό, αλλά εκδηλώνεται μόνο όταν πληρούνται οι παρακάτω συνθήκες:




